Ở trận đấu diễn ra vào 25/4/2009, khi Tottenham đang dẫn trước M.U 2-0, trọng tài Howard Webb đưa ra quyết định thổi phạt đền cho "Quỷ đỏ". Theo ông đó là quyết định sai lầm khiến ông ân hận.
Cristiano Ronaldo sau đó thực hiện thành công quả 11m, rút ngắn tỷ số xuống 1-2 cho M.U. Từ đó, đội bóng của Sir Alex Ferguson vùng lên mạnh mẽ và lội ngược dòng đánh bại Tottenham với tỷ số không tưởng 5-2.
Cristiano Ronaldo ghi bàn trên chấm 11m từ sai lầm của trọng tài Howard Webb.
Nhắc lại tình huống năm đó, Webb nói: "Sai lầm lớn nhất trong sự nghiệp cầm còi của tôi là trận đấu Ngoại hạng Anh ở Old Trafford giữa M.U và Tottenham vào năm 2009. Carrick nhận bóng trong vòng cấm và thủ môn đã băng ra ngăn cản. Thực sự khi đó rất dễ để thổi phạt đền".
"Tôi đã lường trước sự phản đối của các cầu thủ Tottenham nhưng không ngờ rằng thủ thành Gomes lại ngạc nhiên một cách khác thường như vậy. Trong khoảnh khắc, tôi nhận ra rằng mình đã ra quyết định sai lầm".
"Có gì đó hơn thế. Nhưng quyết định đã được đưa ra. Tôi không tỏ vẻ rằng mình đã sai lầm. Tất cả những gì tôi hy vọng lúc đó là Cristiano Ronaldo sẽ bỏ lỡ quả phạt đền. Nhưng cậu ta đã không như vậy".
Ronaldo và Wayne Rooney đều đã ghi cú đúp bàn thắng trong trận đấu nói trên. Vị cựu trọng tài nổi tiếng người Anh nói thêm: "Bạn có thể thấy động lực đã thay đổi. Khi tỷ số là 2-1, bạn chưa thể nói trước điều gì. Nhưng khi tỷ số là 2-2, trận đấu đã khác. Khi camera bỏ qua cầu thủ và chĩa ống kính về trọng tài (kết thúc trận đấu), đó là cảm giác chẳng mấy dễ chịu".
Trong sự nghiệp cầm còi của mình, Howard Webb mắc khá nhiều sai lầm dù từng được Liên đoàn thống kê và lịch sử bóng đá thế giới (IFFHS) vinh danh là một trong những trong tài xuất sắc nhất mọi thời đại.
Đăng nhận xét